躯》及《革命之路》，当中后者更是阔别十一年后再度与《泰坦尼克号》女主角凯特·温斯莱特合作。2010年的《盗梦空间》，成为他票房第二高的电影。
2016年2月28日（加州洛杉矶时间），终于以《荒野猎人》里精湛大胆的演技，获得第88届奥斯卡最佳男主角奖[2]。
莱昂纳多出生于美国加州洛杉矶好莱坞，是家中的独子，他的爸爸是德国和意大利混血的美国人，他的妈妈是有俄罗斯血统的德国人。莱昂纳多的父母上大学时邂逅，随后搬家到洛杉矶。由于他母亲在怀孕时在意大利一家美术馆欣赏达·芬奇的画时，还未出生的莱昂纳多就踹她的肚子，所以她想起用达芬奇的名字“lerdo”来为自己的孩子命名。
莱昂纳多的父母在他一岁时离婚。他一直和母亲住在一起，周末则和父亲一起度过。而他父亲也一直在关心着他，他到外地拍片时他的父亲就一直陪着他。同时，即使离异后，莱昂纳多的父亲和母亲也一如既往地保持着亲密状态。老迪卡普里奥是个不折不扣的嬉皮士，年青时代的他在纽约街头过着放荡的反潮流式的生活。
父母对莱昂纳多疼爱有加，尽管家境贫穷，居住于“好莱坞的贫民窟”(莱昂纳多语)，他们仍送他上贵族学校接受最好的教育。莱昂纳多最初演戏是为了帮助解决家庭经济困难，而后对表演情有独钟，对学习提不起兴趣，但成绩一直非常好。
莱昂纳多以拍摄广告和教育电影开展他的演艺事业。5岁时的他因捣蛋被儿童电视剧《ro》的摄影棚逐出。而在10岁时，一家影视代理商将莱昂纳多拒之于门外，理由是他们不喜欢他的发型、名字，并建议莱昂纳多改名为lms，他拒绝了。在14岁时在历经了50次面试后，不懈的努力终于有了回报，他得到了第1份职业演员的工作，一部短的小汽车广告。16岁时有家代理商接受了他，并推荐他拍摄了电视剧《he》。
1991年，他接连拍摄了《魔精iii》。1992年，18岁的他参加了著名电视剧《成长的烦恼》第七季的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年，路克。他在这部电视剧中无可挑剔的表演甚至抢去了主角的风头。莱昂纳多在该部电视剧中的成功，标志着他在影坛上的真正崛起，此后，他的片约不断，一步一个脚印，逐渐走向成功。同年拍摄了《带毒的常春藤》。
1992年，罗伯特·德尼罗在400名年轻演员中选出莱昂纳多出演《男孩的生活》的主角，饰演一名受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年，他的演技受到公众和媒体的关注。当时罗伯特·德尼罗更在私下向长年合作伙伴导演马丁·斯科塞斯大赞莱昂纳多。同年，他还和约翰尼·德普合演《恋恋情深》，饰演约翰尼·德普的弟弟、弱智儿亚尼。导演莱思·霍斯壮承认他当初想找一个不太帅的演员，但因莱昂纳多是参与试镜的人中“观察力最敏锐的演员”，最终脱颖而出。《恋恋情深》的预算为1100万美金，叫好又叫座，票房达910万美金，莱昂纳多的演技受到影评人的高度赞扬，他更以19岁之龄被提名奥斯卡金像奖和金球奖。
1995年，他出演萨姆·莱米执导的西部片《致命快感》。索尼影视娱乐对选派莱昂纳多这决定有所保留，当时已经红得发紫的好莱坞性感女神莎朗·斯通最终决定自资莱昂纳多的片酬，指定莱昂纳多在该片中与她演对手戏，出演剧中镇长之子雷米。电影的票房成绩强差人意，美国票房只达1850万美金，影评人对这出戏的评价也毁誉参半。
之后，他又相继拍摄了《全蝕狂愛》和《马文的房间》。在《全蝕狂愛》中他饰演了同性恋诗人兰波。在《马文的房间》中，他饰演了一个烧毁自家房子的叛逆小子，和黛安·基顿和梅丽尔·斯特里普搭戏。1996年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。莱昂纳多在《篮球日记》里饰演作家ji。
1997年，莱昂纳多主演詹姆斯·卡梅隆执导的《泰坦尼克号》，饰演一名赢得两张泰坦尼克号三等舱船票、二十岁、穷困的威斯康辛州人杰克·道森。莱昂纳多起初拒绝出演，但詹姆斯·卡梅隆坚信莱昂纳多的演技，鼓励他出演这角色。出乎意料的是，《泰坦尼克号》成为当时票房最高的电影，打破了美国和世界各地的票房记录(2010年，詹姆斯·卡梅隆的电影《阿凡达》打破了《泰坦尼克号》的纪录)，全球总收入高达18亿，莱昂纳多成为电影巨星，并成为影史上第一位男性万人迷。超过200名粉丝联络美国电影艺术与科学学会，对莱昂纳多不获提名第70届奥斯卡金像奖表示抗议。莱昂纳多也获提名一些广受关注的奖项，其中他第二次获提名金球奖。
在首次选角时，导演詹姆斯·卡梅隆对莱昂纳多并不是十分满意，在后来的访问中，詹姆斯·卡梅隆提到一开始莱昂纳多参与选角时只是坐在那里抽烟，整个人无精打采，他甚至怀疑莱昂纳多根本没有投入专注力，但一切在莱昂纳多演出剧本上的爱情剧时改变了，詹姆斯·卡梅隆表示“就像突然被阳光照到一样，我知道就是他了”。但莱昂纳多此时仍对接下jack这个角色有些疑虑，他询问詹姆斯·卡梅隆，是否应该在jack这个角色上加一点什么，让他更受人怜爱，但卡麦隆拒绝了